Kohlenhydrate sind an den wichtigsten biologischen Prozessen beteiligt, wie z.B. Zellerkennung, Virusinfektionen, Tumormetastasen, Gehirnentwickung und Zell-Zell-Adhäsion. Einige Kohlenhydrate, welche bevorzugt auf Tumorzellen exprimiert werden, sind dort mit Membranproteinen verknüpft, z.B. Mucinstrukturen wie T-F (Thomson-Friedenreich) und Sialyl-TN. Sie sind in der Regel an Serin/Threonin der Membran- und Serumproteine gebunden. Vakzine mit komplexen Strukturen wie Lewis X konnten bei Patienten und Mäusen eine spezifische Immunreaktion auf Tumorzellen auslösen.Das Ziel dieses Projektes ist die Entwicklung und Nutzung einfacher hocheffizienter Glykoslierungsmethoden, die im Gegensatz zu bestehenden Methoden eine nachhaltige, umweltschonende Synthese von Oligosacchariden wie dem Tumorvakzin Globo H und Glykopeptiden ermöglichen und unter Einbindung von Up-Scale- und Downstream-Processing einen industriellen Zugang zu dieser Substanzklasse eröffnen. Die bisher bekannten Glykosilierungen erfordern Mehrschritt-Reaktionen zur Synthese des Glykosyldonors und/oder Schwermetallreagentien wie AgOTf, HgBr2 und HgCN2 zur Aktivierung. Häufig werden lange Reaktionszeiten benötigt und nur geringe Ausbeuten erhalten. Der Zugang zur Produktion dieser wichtigen Substanzklasse ist aufgrund einer Vielzahl von Schutzgruppenstrategien meist versperrt. Da Oligosaccharide sowie Glykopeptide bzw. ?lipide stetig als Vakzine und Immunostimulantien bei der Krebstherapie und -prävention an Bedeutung gewinnen, ist ein hoher Bedarf von Seiten der pharmazeutischen Industrie vorhanden. Durch den Einsatz von Glykosyltransferasen, wie Dextransucrasen und Fructosyltransferasen (FTF), sollen aus Saccharose, einem der kostengünstigsten Naturprodukte, gezielt Bausteine des Tumorvakzins Globo-H hergestellt werden. Ergänzend werden diese Bausteine zu dem eigentlichen Wirkstoff Globo H und einigen Derivaten mit Hilfe einer im Rahmen meiner Diplomarbeit entwickelten hocheffizienten und resourcenschonenden, mikrowellenunterstützten Synthese kombiniert, was eine selektive Glykosilierung ermöglicht und 95% an Abfällen gegenüber bestehenden Methoden einspart. Die Kombination von Biokatalysatoren und effizienten Glykosilierungsmethoden soll dem Aufbau des industriell wichtigen Oligosaccharides Globo H sowie einigen Derivaten dienen, um ein Struktur-Wirkungsprofil ableiten zu können. Der Prozess soll so gestaltet werden, dass er zukünftig scale-up fähig ist.