Kurzfassung

Die Organische Elektronik hat sich in den letzten Jahren als zukunftsträchtige Technologie hin zu einer ressourcenschonenderen Energieerzeugung und ‑nutzung erwiesen. So lassen sich heutzutage ausgesprochen leichte, flexible elektronische Bauteile auf der Basis organischer Materialien, in erster Linie halbleitender Polymere, relativ kostengünstig und energieeffizient herstellen.

In jüngster Zeit gab es erste Bemühungen, die verwendeten Bausteine durch aus nachwachsenden Rohstoffen erhältlichen Materialien zu ersetzen. Als besonders vielversprechend gilt hierbei die Entwicklung von Materialien auf der Basis des bioabbaubaren Heteroaromaten Furan, deren Vorstufen unmittelbar aus Lignocellulose gewonnen werden können. Während furanbasierte Materialien einige vorteilhafte Eigenschaften, wie eine intensive Lumineszenz und ausgedehnte Konjugation mit sich bringen, zeigen sie leider auch eine oft geringe Stabilität.

Ein weiteres, stark wachsendes Forschungsfeld der organischen Elektronik bilden konjugierte borhaltige Verbindungen. Hierbei kann Bor durch sein freies p-Orbital effektiv als starker Elektronenakzeptor an der Konjugation teilnehmen und damit die (opto)elektronischen Eigenschaften maßgeblich beeinflussen und zur Verstärkung der linearen und nicht-linearen optischen Eigenschaften sowie zu n-Typ Halbleiterverhalten führen. Da bereits gezeigt werden konnte, dass Furane durch elektronenziehende Reste stabilisiert werden können, bietet sich eine Kombination dieser beiden Verbindungsklassen zu furanbasierten Oligo- und Polyboranen nur an. Allerdings befindet sich die Forschung zu konjugierten borhaltigen Polymeren noch in den Anfängen, was einem Mangel an verlässlichen und breit anwendbaren Darstellungsmethoden geschuldet ist. Eine potente Methode stellt, neben metallkatalysierten C-C Kupplungen wie Suzuki- oder Stille-Kreuzkupplungen, der Zinn-Bor Austausch dar, beim dem allerdings in quantitativen Mengen Trialkylzinn-Halogenide als Nebenprodukt anfallen. Diese sind aufgrund ihrer hohen Toxizität für Mensch und Umwelt äußerst bedenklich.

Unsere Arbeitsgruppe konnte vor kurzem mit dem katalysierten Silizium-Bor Austausch zeigen, dass auch andere Reaktionspfade zur Synthese derartiger Polymere möglich sind, ohne den Einsatz schwermetallbasierter Reagenzien.

Das hier vorgestellte Forschungsvorhaben richtet sich primär an diesem Ziel aus, indem zum einen mechanistische Details solcher Prozesse aufgeklärt, zum anderen aber auch neue oder abgewandelte Routen erforscht werden sollen. Ein Fokus richtet sich hierbei auf die Reaktionsführung unter direkter C-H Aktivierung, wodurch die Ressourcen einer kompletten Synthesestufe eingespart werden können. Hierbei sollen sowohl die katalytische C-B Bindungsbildung, als auch innovative C-C Kupplungen nach Prinzipien der direkten Heteroaromatischen Polymerisation (DHAP) untersucht werden.

Anhand der gewonnenen Erkenntnisse sollen daraufhin eine Reihe neuartiger, furanbasierter Polyborane synthetisiert und charakterisiert werden, insbesondere auf ihre mögliche Anwendbarkeit in optoelektronischen Bauteilen.